Das klingt nach einer tollen Idee, wir haben vor zwei Jahren was Ähnliches gemacht (allerdings in Kroatien). Paar Dinge die ich empfehlen würde:
Erstens: Immer mit Skipper buchen wenn ihr keine Schiffserfahrung habt. Das ist nicht nur sicherer, sondern auch entspannter für alle – niemand muss sich um Navigation kümmern und alle können das Event genießen. Die Mehrkosten sind überschaubar.
Zweitens: Für 15-20 Personen braucht ihr eine Katamaran oder ihr splitted auf zwei Boote. Auf einem normalen Segelboot wird’s sonst sehr eng.
Und plant unbedingt mindestens 4-6 Monate im Voraus, gerade für Sommer-Termine. Die guten Boote und Routen sind schnell weg.